James King (Ferrell), un gestionnaire de fonds privé millionnaire, se fait coincer pour fraude. Condamné à une peine de prison à San Quentin, le juge lui donne 30 jours pour régler ses affaires. Au désespoir, il demande à Darnell Lewis (Hart) de le préparer à la vie derrière les barreaux. Mais en dépit des idées reçues de James, Darnell est un homme ordinaire qui travaille dur et n'a jamais été condamné, ne serait-ce qu'à payer une amende pour stationnement interdit. Ensemble, ils font ce qu'ils peuvent pour endurcir James. Petit à petit, ils apprennent à se connaître et découvrent qu'ils se trompaient sur beaucoup de choses, y compris l'un sur l'autre.
