Lors d'une unique journée épique à Los Angeles, les réalisateurs de documentaires Bella et Milo s'embarquent de Beverly Hills à Watts pour essayer de faire rentrer Leo, le frère de Milo, qui risque autrement de se faire incarcérer pour trois ans, dans un centre de réhabilitation avant 20h. Histoire inspirée par un fait divers réel, le trio documente ses péripéties d'un poste de police à Calabasas aux demeures de Beverly Hills, en passant par les garages malfamés de l'est de Los Angeles, les terrains vagues ruraux et les cités de Watts, durant lesquelles ils tentent de récolter 5 000 $ pour faire rentrer Leo en centre de réhabilitation. En chemin, ils rencontrent des douzaines de personnages hauts en couleur, chacun ayant sa propre perspective déformée sur la personnalité et le style excentrique de Leo, et chacun ayant sa propre excuse pour ne pas aider. Un deal de drogue finira peut-être par être le seul moyen de récolter les fonds nécessaires pour le centre de réhabilitation.
