Dans le New-York des années soixante, le prisonnier d'un shérif de l'Arizona, s'échappe dans les gratte-ciel de Manhattan. Dans ce paysage urbain, divers personnages se confrontent: l'énigmatique et dangeureux cowboy, interprété par Clint Eastwood, et différents proxénètes, escros, hippies et policiers de la ville. Un Shérif à New-York a souvent été considéré comme l'oeuvre la plus drôle et la plus violente de Siegel. L'étude menée dans ce film sur les effets de l'urbanisme sur l'individu, et la grande diversité des personnages et des lieux mis en scène, font d'Un Shérif à New York une oeuvre intéressante et créative.
