Avant son premier succès avec Boogie Nights (1997), l'auteur et réalisateur Paul Thomas Anderson a réalisé ce drame sobre. John (John C. Reilly), un raté pas bien futé bloqué à Reno, dépense ses derniers dollars lorsque Sydney (Phillip Baker Hall), ayant pitié de lui, lui offre un petit-déjeuner et lui donne quelques astuces pour gagner de l'argent au casino. Deux ans plus tard, John est devenu l'associé de Sydney, mais son manque de bon sens problématique s'avère dangereux lorsqu'il tombe amoureux de Clementine (Gwyneth Paltrow), serveuse de cocktail qui n'hésite pas à jouer quelques tours pour faire de l'argent - et qui n'est pas plus futée que John. Hall et Reilly, livrent une interprétation de qualité dans des premiers rôles uniques, et Paltrow, à contre-emploi, incarne une prostituée qui manque sérieusement de jugeote.
